Большую роль в детстве Леонардо сыграла его бабушка по материнской линии Хелена Инденбиркен. Ее настоящее имя Елена Смирнова. Когда она была маленькая, то семья в период Октябрьской революции перебралась в Германию. Повзрослев, Елена вышла замуж за немца, сменила имя и родила девочку Ирмелин (маму Лео). Именно бабушка в большей степени занималась воспитанием внука, пока мама устраивала свою карьеру и личную жизнь.

О карьере актера Ди Каприо мечтал с тех пор, как начал говорить. Уже в 2 года он появился на экранах в детском ток-шоу. В школьные годы он начал посещать театральные кружки и курсы актерского мастерства. После школы он поступил на театральное отделение университета Лос-Анджелеса. В начале 90-х годов 13-летний актер дебютировал в кино. Его первой ролью стал комедийный фильм ужасов «Зубастики-3».