Однако, семейная жизнь девушке давалась тяжело, она никак не могла привыкнуть к постоянному вниманию публики и папарацци. Из-за этого у молодых супругов возникали разногласия. В июле 1999 года пара отправилась на частном самолете на остров Мартас-Винъярд на свадьбу родственников. Джон сам предпочел сесть за штурвал, на тот момент он был опытным пилотом. К несчастью, молодому мужчине не удалось справиться с управлением. Самолет потерпел крушение в океане. Тела супругов не могли отыскать долгое время.

Кэролин Бессетт-Кеннеди и Джон Фицджеральд Кеннеди-младший