А вскоре юноше и вовсе удалось поработать с самим Робертом Де Ниро на съемках фильма «Жизнь этого парня». Лео брался за любую работу, снимался в фильмах, сериалах, рекламе, для него был важен любой актерский опыт. В 18 лет молодой актер сыграл роль умственно отсталого мальчика – брата главного героя, которого исполнил Джонни Депп. Эта роль принесла Лео его первую номинацию на «Оскар». Тогда он даже представить не мог, что заветную статуэтку он получит только с седьмой попытки.
90-е годы для актера стали плодотворными. После нескольких довольно успешных ролей Лео прошел кастинг на роль главного героя – художника Джека в фильме-катастрофе «Титаник». Картина Джеймса Кэмерона прогремела на весь мир и стала самым главным событие того года. Сам Лео, как и его партнерша по фильму Кейт Уинслет, заняли почетную нишу на вершине голливудского Олимпа.
