Среди его избранниц были такие яркие девушки как модели Хелена Христенсен, Жизель Бундхен, Блейк Лайвли, Бар Рафаэли и др. Поклонники уже давно обратили внимание, что актеру нравятся высокие, длинноногие блондинки. Однако, все эти отношения заканчивались расставанием. В 2018 году на одной из вечеринок Лео познакомился с моделью и начинающей актрисой Камилой Морроне. Девушка является падчерицей актера Аля Пачино.
