В перспективном Голливуде начинающего актера никто не ждал с распростертыми объятиями. День и ночь он ходил по различным кастингам и получал лишь эпизодические роли и роли в массовках. Наконец, в середине 90-х Бена заметил режиссер Кевин Смит и дал ему первую главную роль в фильме «Лоботрясы». И пусть большого успеха этот фильм ему не принес, зато он смог обратить на себя внимание голливудской кинематографической элиты.
Получая роли в различных фильмах Бен и Мэтт мечтали о создании собственного проекта. С завалявшимся сценарием со студенческих времен друзья начали отчаянно ходить по киностудиям и предлагать свою идею. И одна из таких рискнула. Так был снят фильм «Умница Уилл Халтинг», где друзья-актеры снялись в главных ролях. Успех фильма не заставил ждать, кассовые сборы в прокате достигли более двухсот миллионов долларов, а Бен и Мэтт проснулись знаменитыми на весь мир.
